Společnost HTC již při vydání některých modelů avizovala, že postupem času uvolní pro tyto telefony aktualizaci operačního systému na Windows Mobile 6.5. Ač je tento operační systém již drahnou dobu dokončen, až nyní dochází k masivnímu uvolňování nových ROM. Výrobci nějakou dobu trvalo, než pro nový systém přizpůsobil grafické rozhraní TouchFlo 3D. Nyní jsou v nestejných periodách vydávány různé jazykové mutace aktualizačních utilit.
Problém většiny českých majitelů těchto zařízení spočívá v tom, že před stažením vlastní aktualizace si výrobce na webu dle sériového čísla kontroluje, zda si můžete danou verzi ROM stáhnout. HTC rozděluje jednotlivé ROM do regionů a proto jsme byli svědkem situace, že anglická lokalizace Windows Mobile 6.5 pro HTC Diamond 2 je hotová již několik týdnů, ale čeští majitelé neměli možnost si tuto anglickou verzi stáhnout, natož nainstalovat.
Nyní je ale na českých stránkách HTC dostupná česká verze a dle informací z HTC by v dohledné době měly být uvolněny ROM i pro další zařízení. Windows Mobile 6.5 přináší řadu novinek a je jakýmsi mezikrokem před plánovaným vydáním revolučního Windows Mobile 7. Dlužno dodat, že Windows Mobile stále vede některé oblasti mobilní komunikace, zejména díky bezproblémovému spojení s MS Exchange.